Siri Obi-Wan Kenobi boleh dikatakan tidak bermula dengan langkah kanan. Sebelum produksi bermula ia telah menerima pelbagai masalah, antaranya skrip telah beberapa kali dibatalkan, jumlah episod diubah dan pelbagai lagi yang membuatkan produksinya telah ditunda beberapa kali.
Disney hari ini akhirnya mengumumkan yang siri tersebut akan bermula produksi pada bulan April ini, menandakan masalah-masalah tersebut akhirnya diselesaikan. Selain itu, mereka juga telah berkongsi senarai pelakon yang akan terlibat tetapi buat masa ini, watak-watak untuk pelakon tersebut tidak disahkan lagi kecuali untuk beberapa watak yang telah terlibat dengan siri Star Wars sebelum ini seperti Ewan McGregor sebagai Obi-Wan, Hayden Christensen sebagai Anakin Skywalker, Joel Edgerton sebagai Owen Lars dan Bonnie Piesse sebagai Beru Lars.
Pelakon lain yang akan terlibat adalah Hayden Christensen, Moses Ingram, Kumail Nanjiani, Rupert Friend, O’Shea Jackson Jr, Sung Kang, Simone Kessel, Benny Safdie dan Indira Varma yang diura-urakan akan membawa watak Duchess Satine dari siri The Clone Wars.
Siri Obi-Wan Kenobi akan berlaku 10 tahun selepas kejadian di dalam Star Wars: Revenge of the Sith di mana Anakin Skywalker menjadi Dart Vader. Siri ini akan diarahkan oleh Deborah Chow yang telah mengarah beberapa episod untuk musim pertama The Mandalorian.